Tại Việt Nam, Trọng Thắng đã hoạt động văn nghệ từ những năm 1980. Năm 1989, anh hát cho đoàn ca nhạc nhẹ Sài Gòn trước khi rời đi vì thời cuộc.
Tháng 10.1990, Trọng Thắng rời Việt Nam đến Indonesia, sống tại đảo Galang.
Tháng 3, 1994 chính thức định cư tại Hoa Kì, tại Los Angeles, California.
Khi mới đặt chân đến Hoa Kì, Trọng Thắng không có cơ hội hoạt động nghệ thuật do nhiều rào cản và khó khăn trong quá trình hội nhập. Thời gian đầu, do thông thạo tiếng Anh nên anh may mắn được nhận vào làm việc cho chương trình xã hội tại Los Angeles giúp đỡ người tị nạn và thanh thiếu niên.
Năm 2003, Trọng Thắng tốt nghiệp trường đại học Concord tại California chuyên ngành Quản trị Kinh doanh.
Từ năm 2003, Trọng Thắng làm việc cho các công ty và doanh nghiệp Mỹ, tuy nhiên “máu” nghệ thuật vẫn luôn thôi thúc anh.
Năm 2009, nhờ cơ duyên và may mắn đúng vào giai đoạn truyền hình dành cho cộng đồng người Việt phát triển mạnh mẽ tại Hoa Kì, Trọng Thắng bắt đầu trở lại hoạt động nghệ thuật với vai trò Xướng Ngôn Viên, MC, Host cho Little Saigon TV.
Tháng 3, 2011, Trọng Thắng bắt đầu làm việc cho VFTV và Trung tâm Thúy Nga – Paris By Night và đạt được thành công nhất định trong sự nghiệp MC của mình. Không chỉ làm việc cùng trung tâm Thúy Nga, Trọng Thắng còn là MC “đắt show” hợp tác với những tên tuổi lớn khác tại thị trường hải ngoại, đặc biệt là MC quen thuộc trong các show của Tỉ Phú USD Hoàng Kiều.
Năm 2013, Trọng Thắng thành lập công ty quảng cáo A&T Global Marketing Inc.
Năm 2017, Trọng Thắng thành lập công ty giải trí và truyền thông 2T Media LLC. Công ty 2T Media LLC hiện đang hợp tác với Fantasy Spring Casino và The Garden Casino thực hiện nhiều chương trình Đại Nhạc Hội & Dạ Vũ tại California.
2T Media của Trọng Thắng còn tổ chức những show riêng như: Yêu (2017) và Nhớ (2018).
